Encarna Anillo emprendió su andadura en el flamenco desde niña cantando y bailando en certámenes locales de su ciudad natal, Cádiz. Desde su adolescencia ya cantaba en solitario en festivales andaluces compartiendo cartel con figuras de la talla de Chano Lobato, Juan Villar, Mariana Cornejo, Terremoto, Duquende y La Niña de la Puebla, entre otros.

En la Bienal de Flamenco de Sevilla del año 2000, la cantaora participa en varios espectáculos. Por un lado, ‘Metamorfosis’ del bailaor sevillano Israel Galván, obra estrenada en el Teatro Lope de Vega. Por otro lado, ‘Colores’ del bailaor Rafael de Carmen. Y finalmente en el recital del grupo de artistas gaditanos el ‘Elenco de Cádiz’. Tres espectáculos que sirvieron para encumbrar el talento de la joven cantaora gaditana.

En su aprendizaje continúa cantando para el baile durante los dos años siguientes formando parte de las compañías de Andrés Marín, Rafaela Carrasco, Farruquito e Israel Galván. Como solista destaca una gira en Japón junto a Chano Lobato, y un recital dentro del Festival Grec de Barcelona, acompañada a la guitarra por Chicuelo. Su buen entendimiento con el guitarrista catalán se rubrica en la primavera de 2003 donde actúan juntos en tres ocasiones más. La primera, en el espectáculo ‘Flamenco en orquesta’ dirigido por Joan Albert Amargós e interpretado por el cantaor Miguel Poveda. La segunda, sobre el escenario barcelonés del Palau de la Música, donde comparte cartel junto a Duquende. Y la última, en una gira en Japón, dentro de la compañía de Miguel Poveda.

En 2004 el bailaor sevillano Israel Galván vuelve a contar con ella para la obra ‘Galvánicas’, actuando en Sevilla y Barcelona. Además, dentro de la Bienal de Flamenco, participa en ‘Sevilla’, de Ortiz Nuevo; y canta nuevamente para Andrés Marín en la obra ‘Asimetrías’, obteniendo un gran éxito en ambas. En este mismo año colabora en dos proyectos discográficos: ‘No hay quinto malo’ (Ariola) de Niña Pastori y el ‘Himno de Andalucía’ (Universal).

En 2006 compagina sus intervenciones en solitario en eventos tan importantes como el Festival Ciutat Vella de Barcelona o el Festival de los Veranos de la Villa de Madrid, con su participación en el espectáculo ‘Gitanas’, comandado por Rosario Montoya ‘La Farruca’. Esa misma temporada, se embarca en la compañía de Carmen Linares, como invitada en el espectáculo 'Desde el alma', junto a otras artistas como Carmelilla Montoya. También participa en la grabación de un audiovisual para la firma de sonido Bosé, protagonizado por el  guitarrista Juan Diego.

En el verano de 2007, asume un papel protagonista en el espectáculo de Blanca Li 'Poeta en Nueva York', representado a lo largo de agosto en La Alhambra de Granada, alternando el papel con Carmen Linares. Ya en solitario, adelantó el contenido de su primer disco 'Barcas de plata' en el Festival Málaga en Flamenco 2007, en el Castillo de Gibralfaro. El álbum, producido por Miguel Poveda, se editó a principios de 2008  con el sello discográfico Flamenco World Music. Con repertorio de este primer trabajo, la cantaora gaditana protagonizó en el 10º aniversario de Flamenco-world.com, que se celebró el 29 de noviembre de 2007 en el Tablao Las Carboneras de Madrid.