El Festival Flamenco Caja Madrid, un proyecto de la Obra Social Caja Madrid, se ha ido consolidando año tras año, desde sus inicios en 1993, como uno de los mayores eventos flamencos celebrados anualmente en la capital. Así , febrero y Madrid ocupan ya un lugar relevante en cualquier calendario flamenco de España.

Comenzó en el Teatro Alcalá Palace, pasando por el Teatro Calderón, hasta formar parte de la programación anual del Teatro Albeniz de la Comunidad de Madrid.

Su programación abarca todas las facetas del arte flamenco, cante, guitarra y baile, complementado con un amplio abanico de actividades previas, con conferencias, mesas redondas y pequeños conciertos de artistas noveles.
Las actividades previas tuvieron su inicio en el Círculo de Bellas Artes, pasando por diferentes centros culturales, hasta recabar en La Casa Encendida , perteneciente a la Obra Social Caja Madrid.

En el año 1994, en la segunda edición del Festival, se instituyó el premio Galardón Flamenco Calle de Alcalá, de carácter honorífico, a un artista flamenco que haya desarrollado la mayor parte de su carrera profesional en Madrid, en todas sus facetas: cante, baile y guitarra. Los galardonados hasta la fecha son:

•  1994. Manuel Soto "Sordera de Jerez". Cantaor.

•  1995. Juan Carmona "Habichuela". Guitarrista.

•  1996. Eduardo Serrano "El Güito". Bailaor.

•  1997. José Menese. Cantaor.

•  1998. Paco de Lucía. Guitarrista.

•  1999. Blanca del Rey. Bailaora.

•  2000. Enrique Morente Cotelo . Cantaor.

•  2001. Manolo Sanlucar. Guitarrista.

•  2002. Antonio Gades. Bailaor y Coreógrafo.

•  2003. Carmen Linares. Cantaora.

•  2004. Paco Cepero. Guitarrsita.

•  2005. Mario Maya. Bailaor y Coreógrafo
            Pilar López. Bailaora y Coreógrafa. Galardón Flamenco de Honor del Festival.

•  2006. Chano Lobato. Cantaor

•  2007. Victor Monge “Serranito”. Guitarrista

•  2008. Merche Esmeralda. Bailaora

El jurado está formado por: José Manuel Caballero Bonald, Félix Grande Lara, Ángel Álvarez Caballero y José Mª Velázquez-Gaztelu. Dicho galardón consiste en una escultura realizada por el pintor y escultor salvadoreño Mauricio Jiménez Larios.